卡克斯顿大约在1422年出生于英格兰东南部的肯特郡，这一地区在当时是英国毛纺织业的重要生产基地。根据其后他在多部印刷书的序言和后记中所记，他曾被家人送入学校读书，在接受了基本文化课程的学习后，卡克斯顿来到伦敦，成为大布商、后来的伦敦市长罗伯特·勒泽的学徒。这件事意义重大，意味着他可以尽快成为颇有权势的布商公司的一员。

  15世纪中期，布商在英国社会经济中占有举足轻重的地位。这一时期英国商业的一个基本变化就是从一个主要的原料、羊毛出口国成为呢布制成品出口国。布料制造业的大发展促使大布商的出现。这些布商拥有长期积累的雄厚资金，并具有积极进取的冒险精神，更重要的是已经形成了一套从购买羊毛，让妇女和孩子纺纱、织工织布、漂洗工漂洗、染工染色，再到修剪工修整完工，最后由商人带到市场上出售的较为成熟的“生产体系”。在这一行业浸淫多年，无疑使卡克斯顿对这种具有资本主义性质的工商业模式熟稔于心。

  与其早年的布商经历一脉相承，卡克斯顿从事印刷书的生产，目的极为明确，即让书籍产品投入市场以赚取利润。这在其印刷书的语言、题材以及印刷所的地点选择上得以清晰地显现。

  卡克斯顿在科隆学习了印刷术后，于1472年底偕同助手带着印刷所需的生产材料回到布鲁日。他在那里印制了其翻译的第一部书《特洛伊历史故事集》，该书也是历史上首部英语印刷书。在此之后，英语书籍便一直是卡克斯顿主要的印刷出版产品，他对当时风靡欧洲大陆的拉丁文书籍则鲜少问津。之所以做出这样的选择，主要是因为欧洲大陆的拉丁文书籍生产水平较高，他在制作工艺上难以与之竞争；当时人文主义的大潮尚未在英国引起多少涟漪，牛津剑桥的学生人数一度减少，因而拉丁文市场极为有限，欧洲大陆生产的书籍通过贸易渠道便可以很快满足英国市场的需求；经历百年战争洗礼的英国人，民族主义意识在这一时期愈发强烈，英语被广泛应用，逐渐成为官方语言；而随着小学和文法学校的发展，英国人的识字率明显上升，据托马斯·莫尔爵士的估计，15世纪已有50万以上的英国人有识读能力。或许正是看到了民族语言潜在的巨大商机，卡克斯顿遂将主要目标瞄向广大英语受众，也无形中增加了自身产品的独特性和不可替代性。

  卡克斯顿在印刷书籍的题材与内容选择上是比较保守的。他印制的书籍大多已有手抄本，并经过了市场的检验，他不会轻易涉足从未在市场流通过的题材，这是保证书籍销量的最安全措施。譬如，他印制的首部印刷书便是听从市场的召唤使然。根据卡克斯顿在《特洛伊历史故事集》序言中的说法，他从事该书的翻译出版活动主要是出于勃艮第公爵夫人玛格丽特的督促和要求，又因为“我已经答应许多绅士和我的朋友，要尽快送给他们这部书，因此我花费大笔钱将此书付诸印刷”，表明他的产品已经有了较为广泛的需求。又如，卡克斯顿大量印制乔叟的作品，实际上也与乔叟作品较能投中世纪末期英国宫廷读者所好有关。